Sydow verbindet klassische politische Satire mit literarischen Texten. In seinen Titeln und Inhalten verarbeitet er Zitate aus Philosophie, Literatur und Filmgeschichte. Die Intellektualität, verbunden mit seiner starken Bühnenpräsenz, macht ihn laut einem Kritiker zu einem "der Großen des politischen Kabaretts" mit "einer an Schonungslosigkeit nur mit Georg Schramm vergleichbaren brachialen Wortgewalt".
Von seinen bisher 26 Auszeichnungen und Preisen seien bespielhaft nur genannt:
Silberner Stuttgarter Besen - Dresdner Satirepreis / Kleinkunstpreis Baden-Württemberg 2015Kleinkunstpreis Baden-Württemberg 2024Deutscher Kabarettpreis.
Neben seinen 160 Auftritten jährlich auf Kabarett-Bühnen arbeitet Sydow noch als Schriftsteller ("Der Reiher", "Deutsche Wortarbeit", "Die grosse Sehnsucht"), Schauspieler (Staatstheater Stuttgart/TV-Filme) und Filmregisseur ("Lavinia Wilson", "Kampfabsage", "Unter Wölfen", "Lamento", "Das geheime Zimmer" - teilweise preisgekrönt) und unterrichtet an verschiedenen Filmakademien.
