James begann seine Karriere als Tontechniker in Musikstudios in Nashville, Tennessee. Im Jahr 2012 zog er nach Fayetteville, Arkansas, wo er anfangs als Straßenmusiker unterwegs war und später sein erstes Studioalbum "Shadows", das er in seinen eigenen vier Wänden aufnahm, veröffentlichte. Im Jahr 2013 gründete er seine Begleitband "The Shapeshifters", mit denen er Live und auf Platte musizierte. Seitdem hat er drei weitere Soloalben, ein Live- Album und fünf Alben mit den "The Shapeshifters" herausgebracht.
Im Oktober 2015 ging das Musikvideo seiner Coverversion von A. A. Bondys "American Hearts" viral, nachdem es auf Reddit gepostet wurde und verschaffte dem Künstler weltweite Aufmerksamkeit. Im Dezember 2016 erzielte James dann seinen bisher größten Durchbruch, als sein Song "Through the Valley" (2012) im Trailer des Videospiels "The Last of Us Part II" gecovert wurde. Dies führte dazu, dass der Song die Spotify-Viral-Charts in UK anführte und schließlich über 60 Millionen Streams verzeichnete. James Originalaufnahme des Songs ist während der Eröffnungssequenz des Spiels zu hören. Seine Musik wurde außerdem in der Reality-Show "Yukon Men", der Dramaserie "Reckless" und der Comedy-Dramaserie "Shameless" verwendet.
Obwohl Shawn James nie die Unterstützung eines großen Plattenlabels oder einer riesigen Marketingfirma hatte, ist er stolz darauf, seinen eigenen Weg gegangen zu sein. Sein Erfolg beruht auf harter Arbeit, Entschlossenheit und den großartigen Beziehungen, die er mit seinen Fans aufgebaut hat. Er hat die Höhen und Tiefen der Musikindustrie am eigenen Leib erfahren und dabei wertvolle Lektionen gelernt, derer Emotionen die Fans während seiner Shows erleben dürfen.
